Добрый день.
Цитата: Можем ли мы ему предоставить отпуск на все 28 дней?
Для того, чтобы вам ответить на это вопрос нужно знать за какие рабочие года отпуск вы уже предоставляли.
И какие даты указаны в графике отпусков на 2021 год.
Цитата: Может ли расчетный период пересекаться?
Может.
ст 123 ТК РФ
Очередность предоставления оплачиваемых отпусков определяется ежегодно в соответствии с графиком отпусков, утверждаемым работодателем с учетом мнения выборного органа первичной профсоюзной организации не позднее чем за две недели до наступления календарного года в порядке, установленном статьей 372 настоящего Кодекса для принятия локальных нормативных актов.
График отпусков обязателен как для работодателя, так и для работника.
ст 122 ТК РФ
Оплачиваемый отпуск должен предоставляться работнику ежегодно. Право на использование отпуска за первый год работы возникает у работника по истечении шести месяцев его непрерывной работы у данного работодателя. По соглашению сторон оплачиваемый отпуск работнику может быть предоставлен и до истечения шести месяцев.
Отпуск за второй и последующие годы работы может предоставляться в любое время рабочего года в соответствии с очередностью предоставления ежегодных оплачиваемых отпусков, установленной у данного работодателя.
ст 125 ТК
По соглашению между работником и работодателем ежегодный оплачиваемый отпуск может быть разделен на части. При этом хотя бы одна из частей этого отпуска должна быть не менее 14 календарных дней.
ст. 139 ТК РФ
При любом режиме работы расчет средней заработной платы работника производится исходя из фактически начисленной ему заработной платы и фактически отработанного им времени за 12 календарных месяцев, предшествующих периоду, в течение которого за работником сохраняется средняя заработная плата. При этом календарным месяцем считается период с 1-го по 30-е (31-е) число соответствующего месяца включительно (в феврале - по 28-е (29-е) число включительно).
Средний дневной заработок для оплаты отпусков и выплаты компенсации за неиспользованные отпуска исчисляется за последние 12 календарных месяцев путем деления суммы начисленной заработной платы на 12 и на 29,3 (среднемесячное число календарных дней).
Постановление Правительства РФ от 24.12.2007 N 922
4. Расчет среднего заработка работника независимо от режима его работы производится исходя из фактически начисленной ему заработной платы и фактически отработанного им времени за 12 календарных месяцев, предшествующих периоду, в течение которого за работником сохраняется средняя заработная плата. При этом календарным месяцем считается период с 1-го по 30-е (31-е) число соответствующего месяца включительно (в феврале - по 28-е (29-е) число включительно).
Средний дневной заработок для оплаты отпусков и выплаты компенсации за неиспользованные отпуска исчисляется за последние 12 календарных месяцев.